1895 年 10 月 16 日，梅牧師與同樣受派到台灣的蘭大衛醫生（ David Landsborough ）、廉德烈牧師（ A. B. Nielson ）在倫敦參加為他們舉行的惜別儀式。然後，他們於 10 月 22 日由故鄉的火車站出發，百餘名送行者唱著「願主保護咱後會有期」。他們搭船於該年 12 月 18 日抵達台灣的安平港。
自 1896 年 11 月起，梅牧師與蘭醫生就以新興且較繁榮的貿易、行政中心——彰化為主要工作據點，該地也可以說是當時僅次於台南的「副宣教中心」。他們也以例行性的醫療傳道模式來兼顧大社的工作，譬如他們就由 1897 年 4 月起在大社從事四個月的醫療宣教工作。此外，在蘭醫生忙於醫療工作的同時，梅牧師也毫不懈怠地在彰化、台中、大社、西螺、南投、埔里等地佈道。他慣用的佈道方法是敲鑼、吹喇叭，並大聲喝道：「上帝的兒子不見了！」
1898 年在訪問澎湖期間，他也和漢人傳道師林學恭（林赤馬）成為好朋友，後來更申請後者前來彰化成為同工。他也引領二林人楊福春信主，並一起開拓清水的工作。
1900 年 7 月梅、蘭兩位宣教師在淡水拜會加拿大籍宣教師馬偕（ George Leslie Mackay ）後，於 7 月 14 日起回英國度假。該年底梅牧師因健康關係（患瘧疾）向英國長老教會海外宣道會提出申請，希望能更換至清國工作。經過討論，梅牧師被改派至擁有廣大華人社群的新加坡，並於 1901 年 9 月啟程前往該地工作。然而，梅牧師在新加坡過的並不快樂，持續為瘧疾所苦。他因為想念台灣友人和同工，認為「如果瘧疾一定會復發的話，他寧可在福爾摩莎發病！」於是，梅牧師於 1902 年 8 月 9 日再回台灣彰化工作，繼續開拓大社、豐原、埔里一帶的事工。
1903 年 5 至 8 月間，他也會同蘭醫生回大社進行例行的醫療傳道工作。 1904 年起，梅牧師開始帶領台灣傳道者研讀哥林多書信，認為台灣的宣教處境與保羅所面對的異教世界有相近之處。
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