波士頓珍視詩篇71:20-21的話絕非偶然，因為他的事工只有在他本人經歷了無數嚴峻的考驗時，他的事工才變得越來越有力量和影響力。 正如他在寫給孩子們的信中所說：“世界對我來說一直都是繼母，無論我試圖在哪里安家，都會有一根不安的荊棘在等著我。”
波士頓經歷了“長期的深度沮喪……（但他）故意將自己最好的努力奉獻給他的少數人。”他周圍的人煙稀少，陌生人來訪罕見，無知和冷漠，足以讓最堅強的心膽怯。
當他無法與他人交談時，他在日記中寫下自己的許多掙扎，留下了感人的記錄。 然而，過了一段時間，他聚集了一群志同道合的朋友，他非常重視他們的幫助和支持——即加拉希爾斯的亨利·戴維森、莫爾巴特爾的約翰·西姆森，尤其是麥克斯頓的加布里埃爾·威爾遜。 波士頓談到最後這一點時說：“他是我的鞭策，我是他的韁繩……我經常欽佩上帝的明智行為，正是上帝讓我們走到了一起。” 波士頓在這裡說話，他對自己的性情有自知之明； 儘管他有時會參與激烈的公開辯論，但他本質上是一個內向的人，不喜歡社交聚會，並且不太願意參與新事物。 即使從他第一次被送到樓上“學校”時起，他就寫道，他“膽怯且難以進入，但一旦進入就熱切地追求”。他評論道，“由於（這個）很早就發現了自己，所以我認為它已經貫穿了我的整個課程。波士頓和他的朋友戴維森和威爾遜最終變得像“三重繩索”（傳道書 4:12）一樣，互相支持，並在公眾爭議出現時達成一致。
對波士頓一家人的完整描述既記錄了悲傷和失落，也記錄了歡樂。 他的父親與他們住在一起，於 1701 年去世，享年七十歲。 儘管這並不出人意料，但波士頓說，“這對我來說是一次沉重的死亡，我很難承受這種震驚。”不久之後，1701 年 5 月 24 日，他們的第一個孩子凱瑟琳出生了，但她患有雙唇裂，無法正常吸吮。 父親和母親都勇敢地承受了這次考驗，順服了上帝作為萬物的造物主的主權。 但孩子很虛弱，當他們在收穫季節短暫出差時，他們回來時發現她已經死了。 （奇怪的是，波士頓夫人前一天晚上做了一個夢，在夢中她看到她的孩子完美地成形了——“天生的缺陷得到了彌補，而且非常美麗。”82雖然他們匆匆忙忙地回來了，但孩子到了那個時候已經完全成形了。夢想，已經在榮耀中。）
波士頓還在辛普林埋葬了十個月大的兒子羅伯特，當他們搬到埃特里克（向西三天路程）時，他把四個月大的小埃比尼澤安葬在那裡的墳墓裡。 他給在埃特里克出生的第一個兒子取了同樣的名字，祈禱他能倖免於難。 但兩個月後，他的心被刺痛了，這個兒子也被埋在了塵埃里。 這位年輕牧師的信仰在此時幾乎動搖了，兩次葬禮之間僅相隔一年。 他未能像他的妻子凱瑟琳那樣親吻第二個埃比尼澤，他生動地談到：
當孩子被放入棺材時，他的母親親吻了他的灰塵。 我只是掀開他臉上的布，看了看，然後又蓋上，有信心看到那個身體升起一個光榮的身體。 當釘子釘入時，我很感動，因為我沒有親吻我相信與耶穌基督結合的珍貴灰塵，就好像我鄙視它一樣。 我很想再次拔釘子，但因為存在的釘子，我怨恨並暴力自己。
托馬斯（Thomas，1712 年）和凱瑟琳（Katherine，1716 年）也埋葬在埃特里克，他的倖存家庭包括約翰、簡、艾莉森和托馬斯——出生的十個孩子中只有四個。
托馬斯·波士頓(Thomas Boston) 從未懷疑上帝會帶領他找到凱瑟琳·布朗(Catherine Brown) 作為他親愛的妻子，但凱瑟琳·布朗(Catherine Brown) 的健康狀況極少，從1720 年起，她就患有一種特別痛苦的精神疾病，這使她經常臥床不起。
波士頓對妻子的品格評價最高——她的耐心、智慧和謹慎； 她的謙虛、開朗和善於交際的性格； 她在教導兒童、管理家庭和照顧教區病人方面的技能。她就這樣被擱置一旁，對他和傳道工作來說都是一個巨大的損失。 1724年，有一次，當家裡的其他人，包括僕人都病了時，她設法站起來照顧他們。
波士頓將所有這些家庭考驗視為天父的管教。 正如他在愛丁堡寫給威廉·霍格的信中所說：
將苦難視為聖約的管教，這是對苦難的一種非常甜蜜的看法。 確實如此； 對於我們天父家族的孩子們來說，別無其他。 從這方面來說，它是有藥用價值的。 它閃耀著許多仁慈的目的； 而且，無論結局如何，人們都可以有信心，結局會很好。
1712年，英國議會向所有蘇格蘭大臣宣誓，放棄對王位覬覦者的忠誠，並確認王位繼承人應為聖公會成員。 大會對誓言進行了辯論，波士頓是其中的顧忌者之一，尤其是當他獲得了一份副本並有機會研究“小字”時，因為沒有什麼會誘使他支持主教制，無論是在英格蘭還是蘇格蘭。 他兩次拒絕宣誓，儘管這會帶來 500 英鎊的毀滅性罰款，比他收到的所有津貼還要多。 波士頓做好了擺脫他管轄的準備，並向他的人民真誠地講話。 但由於非陪審員人數過多，當局對是否執行處罰猶豫不決，而他卻沒有受到干擾。 然而，這對他的教區的影響是巨大的：為了良心清白和清晰的證詞，他們的牧師冒著一切風險。 埃特里克人民對他的尊重大大增加，一些以前忽視公共崇拜的人現在開始參加他的事工。 通過這次嚴峻的考驗，上帝為他的事工帶來更大的祝福，並為埃特里克的福音取得更廣泛的勝利鋪平了道路。
從他在那裡的事工開始，波士頓就一直受到麥克米倫領導的分離主義團體的困擾。 正如麥克勞德校長評論的那樣，“……他有自己的麻煩，不僅因為不敬虔、不加掩飾、不折不扣，而且還因為卡梅倫派、山地人的右翼極端，他們對他的事工敬而遠之。”（波士頓生活在任何一次分裂之前；他代表蘇格蘭的一個教會，並認為其他任何事情都是分裂。）洛指出，“卡梅倫派與斯圖亞特王朝保持著疏遠，他們在斯圖亞特王朝手中遭受瞭如此多的痛苦；” 以及自革命以來英國王位的佔有者，他們不受他們所榮耀的盟約的約束。儘管這個政黨從未被完全制服，但教區中的一些不滿者因波士頓關於誓言的行為而恢復了活力。
1716 年，有點出乎意料的是，波士頓接到了來自鄧弗里斯郡克洛斯本教區的電話。 他的人民“非常震驚，並以他們自己粗暴的方式表達了對我繼續留在他們中間的強烈擔憂”。有人看到克洛斯本及其長老會的委員們正在前往埃特里克宅邸。 他們向波士頓敦促尼斯代爾教會的主張：它有自己的問題，但他們認為憑藉他的經驗，他可以解決這些問題； 此外，這種情況還提供了更好的津貼和更高的社會地位。
將電話視為審判似乎很奇怪，但這就是波士頓的情況。 儘管寒冷潮濕的空氣可能不利於他妻子脆弱的健康狀況，而且當時她的健康狀況已經開始惡化，但上帝沒有給他任何自由離開愛爭論的埃特里克。 這被敦促作為他離開的另一個理由，他被迫多多祈禱並等待上帝。
這次呼籲在柯克會議、長老會和宗教會議中經歷了漫長的階段； 最終，該問題於 1717 年提交聯合國大會委員會解決。 即便如此，直到波士頓站起來請求發言許可，會議才有可能停止。 但他充滿激情的演講90改變了平衡，並說服他們把他留在埃特里克。 9月18日被宣佈為感恩節，從那時起，他以新的權威在埃特里克事奉。
自從大學時代過分節儉以來，波士頓的健康狀況就一直不好。 他害怕肺結核，並為胸部的疼痛所困擾。 1724 年，他第一次出現礫石症（尿液中有小石塊）； 兩年後，他注意到頭部劇烈晃動，並及時蔓延到全身。
他不得不放棄登山，轉而在柯克的便攜式泥炭火旁與年輕人會面。 他不得不坐在一張大扶手椅上講道，但最終被限制在宅邸裡，前面提到的兩次關於自我反省的講道是在1732 年4 月2 日至9 日從他臥室的窗戶向外面一大群充滿愛心的會眾講道。 1732 年 5 月 20 日去世，享年 56 歲，那天是星期六，通常是他休息的日子。
在神神秘而奇妙的旨意中，所有這些考驗都是忠心事工不可分割的一部分，沒有這些考驗，事工就會失去很多深度、甜蜜和同情心。 波士頓本人在他的雜記中寫道，受苦的上帝之子“將更加大聲地讚美白白的恩典，並以更高的聲調和更高的音調唱摩西和羔羊的歌，比他在整個過程中從未遇到過危險。”
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