波士頓的講道無法像已故的馬丁·勞埃德·瓊斯博士或其他近期傳教士的事工一樣，通過大量的錄音帶來獲取。 甚至他的朋友們在向他致敬時也評論說，“聽他宣講一場佈道會說出一些現在不能說的話。”
在他剛開始講道時，作為一名緩刑犯，波士頓就專注於一些令人振奮的經文，例如詩篇50 章22 節，“你們這些忘記上帝的人哪，現在要思想這一點，免得我把你們撕成碎片，無人拯救。” 他“很想放火燒掉魔鬼的巢穴”，並想通過這種方式來恐嚇男人和女人進入王國。 但科爾丁厄姆牧師約翰·戴塞特向波士頓指出，如果他開始傳講基督，他會覺得非常愉快。 這是一個及時且有益的修正，波士頓採取了行動。 他立即尋找以基督為中心的經文，例如彼得前書 2:7，“所以你們信他為寶貴的人……”
從那時起，在他的整個傳道生涯中，他的講道都充滿了超乎萬名之上的聖名的芬芳，可以說，他確實傳講了基督——換句話說，“他熱切地努力將超乎萬名之上的聖名奉獻給基督”。他的講道與他在上帝的話語中所佔據的同樣至高無上和中心的地位。
任何《四重州》的讀者一定會對波士頓對聖經的恰當引用印象深刻。 整本英文聖經都觸手可及，他從舊約和新約聖經中的每個主題上都摘錄了經文。 他的講道也是如此。 正如莫里森評論的那樣，“其中有一種聖經的豐富性，只有對聖經的熱情奉獻才能賦予它。”
到 1705 年，波士頓已經掌握了法語，並仔細地抄寫了他借來的書中的語法，寫進了他的《Adversaria》或《Common-place Book》（他的“筆記本”！）。 他還閱讀荷蘭語聖經以比較翻譯。 從學生時代起，他就精通拉丁語，無論是書面還是口語，他在鄧斯的一些長老會審判就是用這種語言進行的。
波士頓也“在希臘人中廣為人知”，並且，儘管他處於農村地區並且沒有什麼優勢，“將……在未來的歲月中，因他所獲得的技能而受到學界的欽佩和尊敬……”希伯來語。”用波士頓自己的話說：“我在耶穌基督裡祝福我的上帝……他給了我最神聖的聖經，讓我熟悉了原文，尤其是希伯來語文本。”
希伯來原文中隱藏的文字圖畫為他的講道帶來了生動和色彩，尤其是在他的晚年，當他的語言流利程度有所提高時。 正如湯姆森所說：“在他成熟的事工中，他很少在沒有事先檢查希伯來原文的情況下根據舊約經文進行講道，這使得他的指示更加新鮮和完整。”
對希伯來聖經的研究，僅次於傳教本身，是波士頓最感興趣的工作，它最終導致了對希伯來文本中神秘口音的嘗試解釋。
波士頓的講道是基於文本的，但總是對所選文本進行解釋。 找到正確的文本常常是他最大的困難，因此在 1705 年，他開始製作一本對開筆記本，記錄他自己閱讀聖經時得到的任何提綱。 有時，他會選取較長的一段經文，例如基督寫給老底嘉人的書信（啟示錄3:14-22），並像挖掘真理礦一樣花費幾個月的時間來研究它。當這條通道似乎已經耗盡時，他神聖的聰明才智會帶來新鮮的寶石，讓他的人民驚嘆不已。 他講道的神學內容是其引起巨大興趣的關鍵。 詹姆斯·沃克博士評價他為“蘇格蘭在世神學家中最新鮮、最有影響力的神學家”。
波士頓的講道格式與《威斯敏斯特公眾敬拜上帝指南》（1644 年）完全相同：他以引言、教義陳述和演講標題開始。 當他繼續進行時，他會將問題進一步細分；他很少偏離這種模式。 他的同時代人見證了他的演講的恰當性：
他的發明很豐富，但又明智地限制了範圍。 他的思想總是公正的，而且常常是新穎的。 他的表情得體而純粹； 他的插圖和明喻常常令人驚訝； 他的方法自然清晰； 他的演講嚴肅而優雅，帶著一種真誠、溫順、自信和權威的氣質。 難怪他在聖事上的事工對聖徒來說都是珍貴的......
波士頓的朋友們還指出，他“對人性、解決人性的最適當方法以及抓住人性的最可能的方法有豐富的知識和理解。” 例如，他對地主說：“如果你躺在草地上，伸直身體，站起來時觀察你身體的印記，你就會看到這片土地將有多少落入你的手中。”終於。'
他也觀察過工人們，並這樣評價他們：“傍晚的陰影使工人們愉快地工作，他們知道自己什麼時候會被叫回來幹活。”
對他的人民的了解源於他生活在他們中間，分享他們的歡樂和艱辛。 波士頓再次反映了威斯敏斯特指南：
而且，由於他並不總是需要遵循其文本中的每一個教義，因此他明智地選擇這樣的用途，因為通過他的住所和與他的羊群交談，他發現最需要和最及時的用途； 其中，最能吸引他們的靈魂歸向基督的人，是光明、聖潔和安慰的源泉。
波士頓用人們長久以來記住的簡潔警句來結束他的佈道段落。 他是一位文字工匠，將文字塑造為“打擊和堅持”。
波士頓在講壇上的表現引人注目，令人印象深刻。 正如湯姆森指出的那樣，當他的會眾看到他在主日早上走上講壇時，他們知道他們看到的是一位剛剛與上帝親密相交的人，他既是上帝的使者，也是他們的朋友。
所有這些結合起來吸引並留住了聽眾的注意力。 他優美的音樂嗓音在大學期間接受過訓練，“增加了他演講的效果，讓擁擠的人群（在埃特里克）聆聽起來很愉快……”但吸引人們的不僅僅是天賦和口才；還有。 事實上，波士頓對他所說的福音中的每一句話都有深刻的感受：“如果傳道人不了解自己的心，那麼任何傳道人都無法贏得其中的控制。”
簡而言之，就是真誠——這種品質在今天常常缺乏，傳道人必須溫柔、小心，不要在言語中冒犯他人，因為他們生活在麥克唐納所說的“天鵝絨鞋時代”。麥克唐納描繪了一幅生動的圖畫。在他對獨白的介紹中，波士頓早期事工的描述如下：
在這座小教堂裡，有一位蘇格蘭的虔誠者永遠不會忘記的人。 他有一種天賦，他孜孜不倦地培養這種天賦，不惜一切代價，在上帝的仁慈下，他比同時代的任何其他牧師都更能煽動蘇格蘭真正虔誠的火焰。 在這座小小的建築裡……這位年輕的牧師以近乎使徒般的熱情，與這些辛普林農夫及其家人一起講道、闡述、演講和祈禱。 他非常真誠——真誠，帶著熾熱的熱情，使最糟糕的講道超越了批評，這種熱情讓我們擔心自從他死後我們中間所剩無幾。 他講道時就好像天使正在看著他和他的鄉村小會眾，就好像他真的希望在另一個佈道日到來之前被他們帶回家一樣……
波士頓的小書櫃早期除了贊基烏斯的著作、路德的《加拉太書》和貝扎的《信仰告白》外，幾乎沒有什麼東西。 但他根據理查德·巴克斯特（Richard Baxter）的永恆建議，徹底消化了自己所擁有的一切：“要使一個人變得聰明或善良，並不需要閱讀許多書籍，而是要充分閱讀幾本書籍，他才能確保擁有最好的。
由於缺乏評論，波士頓因更加獨立的思想、以天堂和精神的心態追求而變得更加堅強。
尤其是一本書，對他和他的事工產生了巨大的影響，這種影響還傳播到了許多其他人。 那是《現代神性的精髓》，他在辛普林小屋窗戶上方的書架上找到了它的第一部分，並藉來閱讀。 他最終從店主那裡買下了這本書，店主在內戰期間曾是英格蘭的一名士兵，並將這本書帶回了蘇格蘭。 本書的作者是愛德華·費舍爾 (Edward Fisher)，他是理髮外科醫生協會和倫敦長老會的成員。 第一部分於 1645 年 5 月出版，第二部分於三年後出版。 它主要由偉大的宗教改革家和清教徒的摘錄組成，主要涉及罪人接近上帝的方式。 該書得到威斯敏斯特議會神學著作審查員約瑟夫·卡里爾的大力推薦，出版後幾年內歷經七版。
波士頓現在在這本書中找到了他在筆記本中列出的許多神學難題的答案。 在此之前，他對於是否將基督白白地獻給罪人猶豫不決，因為他知道基督已經為選民而死。 現在他強調，所有來的人都受到歡迎，救主不會趕走任何人：
看哪，他現在微笑著邀請你到他身邊，從內心喜樂的心向迷失的罪人發出愛的目光！ ……中保的快樂並不完全，直到你來分享……魔鬼的監獄裡有一個缺口； 有些人已經通過它逃走了，哦！ 你們不跟隨嗎？66
從那時起，這給他在辛普林的講道帶來了明顯的新鮮感和活力。 波士頓認為，相信上帝的話並相信榮耀的福音應許並不是妄自尊大。 大衛·拉赫曼(David Lachman) 評論說，每個聽眾都應該憑著信心“將基督特別應用到自己身上，因為每個聽到福音的人都應該為自己接受福音”。 67 正如波士頓所說，
他衷心邀請你到他這裡來……這些邀請不像是一個不在乎罪人來與不來的邀請，更不像一個不願意接受的邀請……那些滅亡的福音聽眾是不可原諒的; 門開著，但他們不肯進去。68
波士頓強烈反對任何罪人需要準備或資格才能歸向基督的觀念。 像《馬太福音》11:28這樣的邀請是對那些疲倦、在罪的重擔下勞苦的人說話的，無論他們是否意識到自己的罪和痛苦； 該邀請並不限制那些有意識地有罪、以前被定罪的人，但它向所有人開放：
歡迎魔鬼的苦役和負擔者來到基督面前，作為天父給罪人的偉大禮物，來接受它……那麼，你們這些破碎的貧窮的靈魂，除了貧窮之外一無所有，想要的，到他那裡去吧。和債務…
律法的預備工作是讓罪人看到他們需要基督、重視他並渴望他； 但這並不意味著他們就有資格接受他，因為這一切都是恩典，是在上帝絕對恩典之約的歷史中所彰顯出來的，耶穌基督是中保：
確實，來到基督面前從來都不是正確的，只有痛苦的感覺才會產生……最壞的罪人都受到基督的歡迎：無論他們的罪惡和痛苦的負擔有多大，這都不會成為他們來到基督面前的障礙。 所有人都被邀請，沒有人被排除……基督允許罪人到他這裡來，而不是因為他們的情況多麼絕望……讓你疾病的絕望帶你去見偉大的醫生。
這裡所發出的親切的召喚和邀請……在文本中……只針對勞作和負重的人； 但這不正是所有福音聽眾的共同特徵嗎？ 是不是都或多或少處於這種情況呢？ ...那麼，就到他那裡來吧，就像你一樣，勞苦勞累，背負重擔。
也許精髓人對免費提供福音的強調已經變得如此熟悉，並且如此徹底地滲透到最近的福音派文獻和講道中，以至於現在人們忘記了這種理解在波士頓時代具有多麼大的解放力量。 具有諷刺意味的是，《精髓》的教義在長期的鬥爭中遭到了蘇格蘭教會大會的強烈反對，但這只是引起了人們對這本書的關注，這本書被廣泛閱讀並且很有幫助。它使加爾文主義牧師成為火熱的福音傳道者，許多罪人此時歡歡喜喜地進入了基督的國度。
波士頓於 1707 年 6 月 15 日在辛普林舉行的告別佈道，摘自偉大的福音文本《約翰福音》7:37。 聚集的數千人都聽到了這一聲音； 儘管許多人都流淚了，但歡樂的成分佔了上風。
辛普林 (Simprin) 的紀念碑是為了紀念他的事工二百週年而放置的，包括他的回憶錄中的以下文字：
辛普林！ 他是有福的
感謝他對辛普林的善意。
耶和華賜福的田地。
